Partendo da Siena, patria del Palio, e viaggiando in direzione di Follonica, si arriva nel cuore delle Colline Metallifere passando dall'abbazia di San Galgano: sul poggio rivive il mito della spada nella roccia, con la lama conficcata dal cavaliere-santo a segno della propria conversione. Poi, lungo la strada per il mare si attraversa la valle del Merse che rappresenta il paesaggio tipo delle Colline Metallifere, vi si trovano le vecchie miniere circondate dai boschi di castagni con le loro piante secolari e, nella giusta stagione, i migliori funghi della Toscana. All'uscita della valle si trova il Gabellino, dove una volta si pagava la gabella tra i comuni di Siena e Massa Marittima, e il primo abitato che si incontra è "Locanda Trattoria del Gabellino"